大湘西武林高手无数，武功最高者，当属南北大侠、孙中山保镖——杜心五。

杜心五，名慎愧，清同治八年(1869年)出生于慈利县江垭乡岩板田村，后迁居熊家庄乡白岩峪村。他家有良田千担，父亲杜佳珍，曾任清军都司，官居四品，1895年，在抗击英法联军的大沾口战斗中，他力主开炮还击敌舰，在迎战中光荣负伤，后来长归故里。

杜心五自幼聪慧过人，喜读诗书。他七岁便找到武士石彪，学会了“飞蝗石”。八岁，父亲辞世，他拜严克为师，历时三年学习南派拳术。12岁时，杜心五去宝盖子山，向老道于虎学习武当拳的内家功夫。13岁时，他仿古人作法，四处挂牌求师，得到一位矮个的徐姓师傅指教。

杜心五14岁时，入渔浦书院学习，读经史，练书法。他记忆力特强，又很勤奋，赴澧州应考，竟取在前十名。其后，他入常德高等普通学堂，与慈利吴良愧、刘孟顾，临澧林伯渠、桃源唐伯球等是同学。课余回家，他向本地猎手学习打虎，练好了虎叉。16岁时，杜心五去四川峨眉山，专攻自然门轻功。

    1887年，杜心五到重庆金龙镖局当镖师，常年走镖川、黔、滇、桂一带，保护商旅安全。两年后，杜心五回到慈利老家，闭门读书。不久，他前往北京守卫清宫，月银八十两。当时，他住在西直门大街酱房大院，每天边工作，边学习，博览群书，广交朋友。

在北京期间，杜心五结识了革命党人宋教仁，接受了革命思想。1904年夏，他东渡日本，先在东京百科学校补习日文，后考入东京帝国大学农科，与吴玉章等是同学。不久，他又与林伯渠异地重逢，受其思想影响较深。留日期间，杜心五曾与日本著名相扑师斋藤一郎在公园比武，赢得了柔道比赛的冠军，名噪东瀛。

1905，杜心五经宋教仁、覃振介绍，加入了同盟会，担任了孙中山的保镖，积极投入反清行动。其时，慈禧太后派宦官张某赴日，秘密收买日本浪人刺杀孙中山，杜发觉后，即将该宦官处死。一次，孙中山和黄兴、宋教仁、柳亚子等在东京牛町区若宫町开会，清廷驻日使馆暗派刺客伺机刺杀他们，杜发现有三个行踪诡秘的华人在附近逗留，便迅猛地将他们打倒在地，随即搜缴了他们的手枪。不久，东京留日学生请孙中山讲演，当孙中山痛斥列强侵略中华、清廷屈膝卖国时，保皇学生起哄。杜心五即要宋教仁、王润生等保护孙中山退场，自己则冲到保皇学生中间，略展功夫，便打得他们狼狈而逃。

1907年，主张君主立宪的梁启超在东京锦辉馆演说，宣传君主立宪。杜心五观点不同，遂与共和党青年张济、居正、萧荔恒等由楼上跳下，齐声喊打，使大会流产。后来，杜奔走于南洋、北美，宣传革命主张，募集革命资金，联络反清志士，共图革新。1908年，他衔命回国，投入反清洪流。

1912年，宋教仁任北京政府农林总长，延请杜心五任佥事。尔后，杜调任农商、农工部部员，后调河南农商直属第二农事试验场任会办，后调第一农事试验场（即北京西郊公园），兼农事传习所气象学教授。在北京，他收万籁声、郭歧凤为武术门徒，传其衣钵。后来，郭歧凤在杜心五的支持下去东北参加了抗日联军，而万籁声后来则成为著名武术家。万曾说：“追随杖履，倏已七稔。余之得窥内家藩篱，兼聆禅解，杜师之赐也。”

1813年3月，袁世凯派人在上海暗杀了宋教仁，杜心五参与为宋治丧事宜后回北京，因疾愤反动军阀的统治，他毅然弃官去职，隐身江湖。这期间，他成了史上第一位青帮、洪门的“双龙头”。此后，他走南闯北，有时闭门谢客，修佛参禅；有时开堂收徒，扩组帮会。

1928年秋，杭州举行第一届全国国术考试，杜氏受聘为评判员，并应邀表演。他先在台中央走圆圈，打自然拳，继而越走越快，忽然不见其人，只见黑影一团，象闪电一样晃动，观众叹为观止。当晚，湖南同乡举办联欢会，同乡们请杜表演轻功。他们叠上三张饭桌，杜一纵跳了上去，在最高层边缘打自然拳，然后飘下，毫无声响。

1935年，杜心五寓北京榆钱胡同。当时，日酋策划华北五省“自治”，日特务机关长土肥原企图诱使杜心五任“华北自治政府主席”，他严词拒绝，当场撕毁了日方馈赠的200万元的支票。土肥原遂派特工员监视他的行动，杜心五先让家属去上海，后来自己伺机逃出虎口，踏上南归的旅途。

何键主湘时，杜心五回到长沙，何键请他创办了国术馆，并委任杜的高徒万籁声为馆长。其时，杜另一门生李丽久则担任了何键部队的技术大队长，专教武术。

1938年秋，日寇犯湘。杜心五带着家眷和门徒一行20余人，从长沙回到慈利，暂住慈利女师，不久便回到白岩峪。回家后，杜心五先后在江垭、象耳桥等处设坛开堂，发展青帮组织，一次即达百数十人。

蒋介石想利用杜心五的声望和帮会势力，派员接他去重庆，委以全国抗日群众动员委员会主任之职。杜乃于1941年3月离慈赴渝，国民政府军令部次长刘斐慕名接杜到他家居住，并在他私人防空洞躲避敌机空袭。在渝一年，杜心五积极从事抗日救国活动，并利用青帮的关系，介绍中共地下党员和进步人士去外地工作。

杜心五从回县后，先在白岩峪家中居住，后在县城附近的饭甑山绕河寨修建住宅，命名为“斗米观”。他栖隐于此，与白云青松为邻，以清风明月为友，探索气功养生之道。

1947年春，张才千、李人林领导的部队，在慈利江垭一带开展革命活动。部队走了以后，当地反动武装阴谋屠杀曾经支持过武工队的群众，杜心五知情后，赶往江垭，制止了一起流血事件。

慈利解放后，杜心五积极支持解放军和政府的工作。1951年初，中南军政委员会聘请杜心五为参事，并任湖南人民军政委员会顾问、省政协委员。于是，杜心五携眷迁居长沙。1953年7月，杜心五在长沙北门寓所打坐时安然去世，享年八十四岁。当时，林伯渠、徐特立等领导发来了唁电，湖南省政协、省委统战部送了花圈。